Андрей, главный герой, оказывается в сложной жизненной ситуации, когда его бизнес в Москве терпит крах, и единственным выходом из финансового кризиса становится продажа фамильного дома, который, по семейным преданиям, некогда принадлежал самому Пушкину. Однако для завершения сделки требуется согласие отца, который отбывает наказание в колонии и испытывает к сыну глубокую обиду, считая, что именно Андрей виноват в его нынешнем положении. Столкнувшись с необходимостью наладить контакт с отцом, Андрей придумывает хитрый план: он устраивается преподавателем в вечернюю школу при той же колонии, надеясь, что регулярные встречи помогут смягчить сердце родителя и получить заветное разрешение на продажу наследства.
Однако Андрей понимает, что одного лишь трудоустройства в колонии может быть недостаточно, чтобы убедить отца в искренности своих намерений, особенно учитывая, что когда-то он сам отказался от карьеры педагога. Чтобы доказать, что его возвращение к преподаванию – не просто временная уловка, он параллельно начинает работать учителем литературы в обычной городской школе. Таким образом, его дни разделяются между двумя совершенно разными мирами: днем он пытается привить любовь к классике непоседливым подросткам, а вечерами преподает тем же предметам заключенным, среди которых находится и его отец. Постепенно Андрей осознает, что работа в обеих школах сопряжена с собственными вызовами и рисками, и порой ему становится трудно определить, где обстановка опаснее – в стенах обычной школы с ее подростковыми бунтами или в колонии, где каждый урок может обернуться непредсказуемыми последствиями.